Тоше  Проески е роден на 25 януари 1981 година в град Прилеп, Република Македония , но родителите му са власи от Крушево и той израства в този град. Музикалната си кариера започва със „Златно славейче“ през 1992 с песента „Јас и мојот дедо“, Мелфест през 1997 година и Макфест през същата година. Пътят към славата му отворят песните „Пушти ме“ (1997) и „Остани до крај“ (1998). През 1999 издава първия си албум „Некаде во ноќта“, като през лятото под проливен дъжд изнася първия си концерт, който всички негови почитатели помнят и до днес. През 2000 издава албума „Синот Божји“ в който се намира дуета му с Каролина Гочева („Немир“), както и едни от най-големите му хитове - „Тајно моја“, „Во коси да ти спијам“ и други. През 2001 Тоше заедно с други македонски певци отива на турне в Австралия. През 2003 заедно с македонската версия Тоше издава и първия си албум изцяло на сръбски език - „Ако ме погледаш у очи“. Представен е и в България от БМК. През същата година Тоше побеждава в Беовизия с песента си „Чија си“, която става мегахит в цяла бивша Югославия.




През това време Тоше продължава да взима уроци от маестро Уилям Райли в Ню Йорк, който е бил учител и на Лучано Павароти. След връщането си от Ню Йорк, Тоше изнася редица благотворителни концерти в Македония, заради което получава наградата "Майка Тереза" и става посланик на УНИЦЕФ.

През 2004 въпреки отказа на повечето македонски композитори да пишат песни за конкурса Евровизия, Проески успява да издаде 8 песни, от които чрез гласуване на зрителите и журито еднолично е избрана песента "Ангел си ти", с която той представя Македония на конкурса в Истанбул (Турция). Същата година излиза и двойният му албум "Ден за нас" в който са включени 8-те песни от избора за Евровизия, както и още 8 други. Албумът е издаден и в сръбски вариант. В Истанбул Тоше се класира на 14то място, но със своя талант остава траен отпечатък у всички журналисти и зрители.

Работил е с Григор Копров, Phoebus, Желко Йоксимович, Леонтина, Марина Туцакович, Бора Чорба, Миро Булан, Атонония Шола, Тони Цетински и други.

През 2004 става регионален посланик на добра воля на УНИЦЕФ. По този повод издава песента За Овој Свет и This World (на английски), която става химн на организацията.

Албумът По Тебе(2005) мнозина смятат за един от най-успешните албуми на Балканите. Синглите от албума с месеци се задържат на високи места в музикалните класации в Република Македония, Сърбия, Хърватия, Черна гора, Словения и Босна и Херцеговина. През 2005 Проески клипира в България песните си По тебе – сингъл от едниоменния му пети албум, както и Кой ли ти гризе образи. Снима и клип към песента "Жао ми е" в киноцентър "Бояна", но така и не е излъчен.

Завършва образованието си в Музикалната академия в Скопие и след това веднага продължава работа по музикалната си кариера.

През 2001 година Тоше се запознава със сръбската хандбалиска Адрияна Будимир. След преминаването ѝ в испански отбор двамата се разделят, но голямата любов между двамата ги събира отново. Адрияна преминава в македонския отбор Кометал, но щастието им не трае дълго - Тоше загива при катастрофа на 16 Октомври 2007.

Албумът "Божилак", от 2006, включва само народни песни, като е постигнат впечатляващ баланс между традиционното им изпълнение и модерен аранжимент и интерпретация. На концерт в България Тоше изпълнява песента "Зайди, зайди ясно слънце" и предизвиква невероятен фурор сред българската публика. "Божилак" включва още песни като "Йовано, Йованке", "Море сокол пие" и др.

През септември 2006 година Проески дава интервю за „Блиц“, в което обявява, че ако реши да прави световна кариера, планира да си върне влашката фамилия на дядо си Проя, защото се запомняла по-лесно от името Проески, което е в „духа на македонския език“.[1]

През август 2007 излиза на пазара и неговият последнен албум "Игри без граници". Песните от албума стават безспорни хитове, както в родината му, така и във всички страни от бивша Югославия.

Тоше спортува активно волейбол и кик бокс. Композира няколко песни за себе си - Слушаш ли/Чуеш ли; Ден за нас/Дан за нас; Полско цвеќе и Малечка/Мала, както и за певеца Мартин Вучиќ ("Муза"). Създаден е и комикс посветен на Проески със заглавие "Супер Тоше", в който героят се бори със злото под мотото "Супер герой на хуманността".

На 14 февруари 2007 година Тоше изнася концерт в най-голямата зала на Балканите-"Београдска арена" в Сърбия. Концертът предизвиква небивал интерес (около 20 000 човека) и няколко хиляди души остават да наблюдават концерта отвън поради липсата на свободни места.

На последния си концерт на 05.10.2007 в Градския стадион в Скопие, Проески събира над 30 000 души и всички приходи отиват за обновяване на македонските училища.

Невероятните си гласови данни Тоше демонстрира в почти всички възможни жанрове. Макар истинската му любов да остава оперното пеене, което е и специалността му в Музикалната академия в Скопие, той ще се запомни завинаги и със сензационните си изпълнения на песните "Зайди зайди, ясно сонце", "Jesus To A Child" на George Michael и "Nothing Else Matters" на Metallica.

При една от проявите му в България през 2006 г., в "Шоуто на Слави", впечатление прави нежеланието на Тоше и Слави да ползват услугите на присъстващия в студиото преводач.

Проески загива на 16 октомври 2007 година при автомобилна катастрофа, край град Нова Градишка, Хърватия. Колата му се удря първо в движещ се камион пред него,а след това в страничната мантинела.Тоше е бил на седалката до шофьора(шофьора му е бил негов приятел,а на задната седалка е седяла менажерката му) и е бил дълбоко заспал в момента на удара,така че не е усетил нищо. При удара си чупи трети шиен прешлен и загива на място без да усети нищо. Властите все още разследват причините за катастрофата и най-вече тези, поради които не се е отворила въздушната възглавница пред него.